К этой борьбе с темными искушениями, к этому закалу, необходимому для Высшего Общения, в полной мере приобщился и Сергий. Даже таким избранным приходится обуздывать свою природу в борьбе с темными силами, которые тем сильнее нападают, чем ярче горит в подвижнике сила, противоположная им. Несомненно, это было труднейшее время, требовавшее громадного напряжения духовных и телесных сил. Он не имел учителя в своей духовной жизни. Иерей Митрофан, постригший его, вряд ли мог ознакомить его с чуждым ему самому подвигом. Возможно, что до некоторой степени он руководствовался "Наставлением Пустынникам", составленным св. Василием, но вернее предположить, что он сам находил свой путь, и мужественно и бестрепетно отражал все нападения, все страшные видения единою мощью молитвы сердца.
"Представим себе,- пишет Рогович в своем очерке "Сергий Радонежский",-обстановку такого ночного одиночества в глухую зимнюю пору; в малой келий полутемно и отовсюду дует пронизывающим зимним холодом, ветер свищет и стонет в трубе и ударяет порывами в окна и стены, издали подвывают волки, подбирающиеся к человеческому жилью, а в окна, из мрака ночи, словно заглядывают какие-то искаженные, страшные, злобные лица; из воя ветра порою выделяются дикие раскаты хохота, угрожающие голоса; кругом мрак и сознание полного одиночества, а молодой инок стоит перед святыми иконами в напряженной молитве, такое умиление души побеждает и страх, и усталость, и ощущение холода. После короткого сна трудный рабочий день, и так однообразно вереницею тянутся короткие зимние дни и бесконечные ночи".
Епифаний передает, как Преподобный сам рассказывал своим ученикам о минувших его видениях. Как однажды он в "церквице" своей стоял на всенощном бдении, и вот раздался треск и стена церковная расступилась и через расселину вошел сам сатана, а с ним "полчища бесовские" в остроконечных шапках и с угрозами как бы устремились на него. Они гнали, наступали на него и грозили ему, но он молился и продолжал начатое им бдение, повторяя: "Да воскреснет Бог и да расточатся враги Его". И бесы так же внезапно исчезли, как и появились.
В другой раз Сергий был в келий своей, и вот раздался сильный шум от несущихся сил бесовских, и наполнилась келья его змеями, а полчища бесовские окружили хижину его, и слышен был крик: "Отыди, отыди скорее от места сего! Что хочешь обрести здесь... или не боишься умереть здесь от голода? Вот и звери плотоядные рыщут вокруг тебя, алчущие растерзать тебя, беги немедленно!" Но Сергий и на этот раз остался тверд и мужественно отражал их молитвою. Внезапно проявившийся необычный свет рассеял полчища темных.
Видимо, он более всего подвергался искушению "страхованиями", другие искушения чужды были его чистоте душевной. Но как мы видим, и с этими "страхованиями" он скоро совладал ясностью духа и великою верою в Силы Высшие, хранившие его, об этом свидетельствует вскоре начавшийся появляться вслед за натиском темных необычайный свет, который и рассеивал полчища бесовские.
Но и в эту пору жутких испытаний и закалений духа были у Сергия и светлые явления, не все они были написаны, но сохранилось предание об одном, весьма характерном и связанном уже с Богоматерью. "Так, однажды Сергий хотел прочесть о житии Богородицы, но порыв ветра потушил лампаду. Тогда Сергий настолько воспылал духом, что книга просияла Светом Небесным, и он мог прочесть и без лампады".