Из первых учеников Преподобного известны - Сильвестр (Обнорский), Дионисий, Мефодий (Песнощекий), Симеон Экклесиарх и Исаакий Мольчальник, Макарий, Андроник, Феодор, Михей и другие. Как сказано, образцом всевозможного труженичества и подвигов для вновь прибывших был сам Преподобный, носил воду с двумя водоносами для братии, молол ручными жерновами, пек просфоры, варил квас, катал церковные свечи, кроил и и шил одежду, обувь и работал на братию, по выражению Епифания, "как раб купленный". Летом и зимою ходил в той же одежде, ни мороз его не брал, ни зной, и, несмотря на скудную пищу, был очень крепок, "имел силу против двух человек", и ростом был высок. Был и на службах первым. В промежутках между службами была введена им молитва в келиях, работа в огородах, шитве одежды, переписывание книг и даже иконописание. Для совершения литургии в дни праздничные приглашали из ближайшего села священника.
Приходя в церковь к полунощнице и расходясь по келиям после вечерни, братии земно кланялись друг Другу и обменивались целованием, заповеданным Апостолами. По уходе братии в келий, в Обители воцарялась тишина, нарушаемая разве воем диких зверей, нередко приближавшихся ночью к самой ограде Обители, или же тихим пением псалмов бодрствующего брата.
В келиях своих иноки большую часть времени проводили в чтении священного писания и в молитве, прекращая всякое сношение с братией, следуя примеру самого Преподобного. Таковы были основные порядки в новоучрежденной Обители, исключавшей всякое нарушение законов нравственной чистоты жизни человека.
Будучи основоположником нового иноческого пути, Преподобный Сергий не изменил основному типу русского монашества, как он сложился в Киеве XI века. но в его облике проступают еще более утонченные и одухотворенные черты. Кротость, духовная ясность, величайшая простота являются основными чертами его духовного склада. При непрестанном труде мы нигде не видим поощрения суровости аскезы, нигде нет указаний на ношение вериг или истязание плоти, но лишь непрестанный, радостный труд, как духовный, так и физический.
Так из пустынника, созерцателя, Сергий вырастал в общественного деятеля и готовился неисповедимыми путями к роли государственной. Росла с ним и его Обитель, которой было суждено сыграть огромную историческую роль по распространению духовной культуры и укреплению Государства Русского.
С увеличением числа братии начала ощущаться потребность введения более определенных и твердых правил, явилась нужда в игумене. Но, несмотря на усиленные просьбы братии быть среди них игуменом, Сергий непреклонно отказывался, говоря: "Желание игуменства есть начало и корень властолюбия". Это нестяжание власти красной нитью проходит во всей его жизни. И тогда, по просьбе Сергия, первым игуменом Св. Троицкой Обители стал тот самый старец Митрофан, который постриг его в монашество. Только после скорой кончины этого старца, уступая просьбам и даже уговорам братии разойтись и нарушить обет свой, ибо как говорили они: "Ты дашь ответ нелицеприятному Судии - Богу. Мы ради тебя, услышав о добродетели твоей, возложив на тебя все упование, оставили все в мире и водворились по твоему согласию на месте сем...", Сергий отправился, наконец, с двумя старейшими братьями к епископу Афанасию в Переславль-Залесский. Но в Переславле уже слышали о подвигах Преподобного, и Святитель Афанасий весьма обрадовался, увидав Сергия, и без колебания повелел ему принять игуменство. Тут же поставил его в иподиаконы и в иеродиаконы и на другой же день облек во священство. А в день следующий Преподобный с глубоким умилением и духовным подъемом впервые служил литургию. Отпуская его, епископ Афанасий напутствовал: "Должно тебе, возлюбленный, немощи немощных нести, а не себе угождать... друг друга тяготы нести и тако исполните
закон Христов..."