Указывается, что он строго наблюдал за исполнением правил общежития как со стороны старших, так и со стороны младших иноков. От старших требовал быть милостивыми и негневливыми, младшей же братии заповедовал исполнять в точности предписанные правила и требования старших. Иерархическое начало в полной мере проводилось в его Обители, но нигде не указано на насилие над индивидуальностью учеников. Так, когда он очень желал поставить игуменом в основанном им Киржачском монастыре ученика своего Исаакия, но тот предпочел подвиг молчания, он не настаивал. Прекрасно сказано у Ключевского: "По последующей самостоятельной деятельности учеников Преподобного Сергия видно, что под его воспитательным руководством лица не обезличивались, каждый оставался сам собою и, становясь на свое место, входил в состав сложного и стройного целого, как в мозаической иконе различные по величине и цвету камешки укладываются под рукою мастера в гармоническое, выразительное изображение".
Многократно отмечается жизнеописателем Епифанием, что слово Преподобного никогда никого не задевало, он говорил и действовал спокойно и более всего старался убедить, но иногда налагал епитимий. В высокой мере он обладал даром внушать уважение к себе и поддерживать в окружающих достойный и высокий дух просто лишь обаянием своего облика.
Не произносил он и длинных проповедей, речь его отличалась краткостью и убедительностью. Часто говорил он притчами, пользуясь самыми простыми и обыденными образами и сравнениями, которые легко запоминались слушателями. Но, прежде всего, Преподобный учил людей своим личным примером, применением учения в жизни каждого дня. Труд в его учении играл огромную, первенствующую роль. Он знал пламенную меру труда, потому непрестанный труд ставился им как условие и средство духовного достижения. Сердцем он прозревал, что труд во имя Светлой Иерархии, во имя ближнего преображается в качестве своем. Так труд был возведен им в священное понятие, не отделимое от духовного самоусовершенствования.
Итак, в лице Сергия-игумена мы имеем образ истинного Вождя, входящего как во внутреннюю, так и во внешнюю жизнь доверившихся ему. Он мог быть снисходительным, но нигде не видно попустительства. Есть свидетельство, что при всей своей мягкости он бывал суров на исповеди. Именно присущая ему великая справедливость покоряла все сердца.
Смирение, которое так часто упоминается в связи с обликом Преподобного, имеет совершенно другое значение, нежели в современном смысле слова. Преподобный был, прежде, строителем, строитель же не может быть смиренником, ибо он знает ответственность. Многие черты древних событий преломляются совершенно иначе для нас; прежде всего по причине разного понимания слов. Смирение его было самоотречением, но не самоуничижением, ибо иначе разве мог он явиться духовным наставником столь выдающейся паствы и создать такую мощную духовную твердыню? Разве мог бы он принять ответственность перед всем народом, благословив воинство на страшный бой с вековым врагом Земли Русской? Он знал силу духа своего, он знал Волю Сил Высших. Мерилом величия духа всегда будет сознательно принятая тяжесть ответственности. И, как мы видим. Преподобный знал эту меру и принял полную чашу.