Вельможу повезли насильно, ибо он и слышать не хотел о Сергии. Когда же его довезли до Обители, он в ярости разбил свои узы, и вопли его были слышны внутри монастырский ограды. Когда Сергию сказали о том, то он приказал всем собраться в церковь и служить молебствие о болящем. Тогда бесноватый стал понемногу успокаиваться, и его могли подвести к церкви. Преподобный вышел к нему с крестом, и лишь только он осенил его и окропил святой водою, как больной с диким воплем "горю, горю" бросился в большую, накопившуюся от дождя лужу, но внезапно утих и стал совершенно здрав. Впоследствии он рассказывал, что когда Преподобный хотел осенить его крестом, он увидел нестерпимый пламень, исходивший от креста, который и охватил его всего, потому он и бросился в воду, чтобы не сгореть. Несколько дней провел он в Обители и вернулся к себе с глубокою благодарностью к Святому. Конечно, такие исцеления и чудеса широко разносились по окрестностям, и в Обитель к Преподобному притекали со всех мест люди разного положения, от князей и бояр до простых и самых нищих.
Всеобщее признание и почитание ни в чем не изменили его, ни его уклада жизни, ни обращения с людьми; он с равною внимательностью и любовью обращался как с князьями, обогащавшими его Обитель, так и с бедняками, питавшимися от монастыря. Всегда оставался простым и кротким наставником, но в редких случаях являлся и суровым судьей. Так житие приводит два случая, когда Преподобный явился обличителем.
Один человек обидел бедного своего соседа, отобрал у него откормленного борова и не заплатил договоренной платы. Потерпевший прибегнул к защите Преподобного. Сергий вызвал обидчика и долго усовещевал его. Обидчик обещал тотчас же заплатить, но, возвратясь
домой, вновь пожалел денег и не исполнил своего обещания. Когда же он вошел в клеть, где лежал зарезанный им боров, он увидел, что вся туша изъедена червями, несмотря на зимнее время. Испугался богатей и в туже минуту понес деньги сироте, мясо же выбросил на съедение псам.
Другой рассказ о внезапной слепоте епископа Константинопольского, который хотя и много слышал о чудесах игумена Сергия, но не придавал этим слухам надлежащей веры. Случилось этому епископу быть в Москве по делам церкви, и он решил проверить сам эти слухи и посмотреть на него в Обители. Обуреваемый сомнением и чувством самопревозношения, он говорил: "Может ли быть, чтобы в сих странах воссиял такой светильник, которому подивились бы и древние Отцы?" В таком настроении ума епископ прибыл в Троицкую Обитель, но, уже приближаясь к Обители, он стал ощущать некий непреодолимый страх, и когда взошел в монастырь и увидел Сергия, внезапно был поражен слепотою. Преподобный должен был взять его за руку, чтобы провести в келию свою. Пораженный епископ исповедал Преподобному свое неверие и сомнение свое, и недобрые о нем мысли и просил его об исцелении. Преподобный с молитвою прикоснулся к глазам его, и тот прозрел. Конечно, случаев таких было множество. Несомненно, многие и забылись, ибо сам Преподобный умалчивал о них и другим запрещал разглашать. И жизнеописатель мог привести лишь наиболее запоминавшиеся.
Преподобный был также первым духовником братии. Конечно, исповедь эта много способствовала тому внутреннему общению, которое так спаивало его с братией. Наблюдение и любовь к людям дали ему подход к каждой душе и умение извлекать из нее лучшие чувства, что сильно облегчало задачу духовного водительства. Духовное прозрение в истинную сущность учеников руководило им и в определении меры послушания по силам и способностям каждого, ни в чем не насилуя, но всячески охраняя личные свойства их.