С этого времени в Варфоломее как бы проснулось предчувствие предстоящего ему подвига, и он всею душой пристрастился к богослужению и изучению священных книг. Оставив сверстников с их развлечениями, он весь ушел в свой нарождавшийся духовный мир.
Рассказы странников, чтения жития Святых, примеры, которым уже от ранних лет пытался он подражать, ибо, по словам жизнеописателя, он соблюдал не только умеренность во всем, но даже подвергал себя всякого рода лишениям, чем причинял немало забот и опасений своим родителям,все это слагало характер будущего великого Подвижника и воспитателя народного духа.
Итак, за годы отрочества и ранней юности в нем неуклонно накоплялось стремление и назрело решение уйти из мира, в мир Высший, мир общения с Силами Светлыми. Уже к порогу юности ясно наметился в нем будущий отшельник и инок. Не потому ли, что живая связь в Силами Высшими от младенчества пребывала в сердце его? Откуда знамения? Откуда Старец
дивный? Возможно, что и сама жизнь того времени, со всеми ее насилиями, жестокостью лишь укрепляла его мысли на уходе, на подвиге. Возможно, что не просто мысли о спасении своей души поглощали его. Возможно, что тайный голос устремлял его на подвиг поднятия духанарода и спасение Земли Русской? Ведь не мог он забыть пророчества чудного Старца?
Около 1330 года отец его потерял почти все свое состояние в силу многих причин, но главным образом от очередного страшного набега татарской рати, истребившей почти весь Ростов огнем и мечом; об этом набега упоминает и Епифаний. Кроме того, по причислению Ростовского княжества к Московскому, воеводы великокняжеские во время своих объездов за сбором пошлины в полуразоренный Ростов отличались крайней алчностью и жестокостью, Будучи разорен до крайности, Кирилл решил покинуть родной город и со всею семьей перешел в Радонеж (в 12 верстах от нынешней Лавры), удел, оставленный Иваном Калитою сыну своему Андрею. В то время владельцы, желая заселить дикий и лесистый край, старались привлечь к себе население других областей и давали пришедшим большие льготы, так поступал и Андрей. Кирилл получил в Радонеже поместье, сам служить уже не мог по старости, его замещал сын Стефан, женившийся еще в Ростове; женился и младший сын Кирилла Петр, один Варфоломей продолжал прежнюю жизнь, жизнь инока в миру. И, несмотря на свое все возрастающее стремление к отшельничеству, к суровому подвигу, он уступил просьбе родителей и остался с ними "покоить их старость". Епифаний особенно подчеркивает его отношение к родителям, указывая, что он оставался сыном послушным, и факты жизни подтверждают это. Он твердо и неуклонно шел намеченным путем и при всех обстоятельствах оставался верным себе, но был чужд всякому насилию; эта черта сказывалась в нем особенно ярко от ранней юности и она же помогла ему вместить и послушание воле родительской.
Но силы Высшие, бодрствовавшие над избранником своим, просто и без насилия привели его к назначенному. Родители не долго задержали юного подвижника. Скоро сами удалились в Хотьковский монастырь, и очень скоро там умерли, как раз ко времени, когда Варфоломей вышел из юношества и окрепший организм его мог уже выдержать суровости пустынного жития. Варфоломей мог осуществить заветное желание свое.