Тимур понимал, что война с Тохтамышем может быть выиграна только в собственно татарских владениях. Но Синюю Орду и Поволжье защищали от мусульман Средней Азии не столько татарские войска, сколько огромные расстояния. Для того чтобы вести степную войну, надо было иметь достаточное количество лошадей, а для них — необходимый фураж или подножный корм. Обширные же степи, отделяющие Волгу от оазисов Средней Азии, покрыты травой не круглый год. В этой ситуации Тимур продемонстрировал незаурядный талант стратега. Он учел, что весной среднеазиатская степь порастает травой сначала на юге, потом в центральном Казахстане, а уж затем на севере. Тимур собрал войско и двинулся в поход в буквальном смысле слова «вслед за весной»; лошади питались травой, которая не успевала завянуть. Войско запасалось провизией, проводя облавные охоты в степи.
Тохтамыш не ожидал мусульманского броска через степь, но начал быстро собирать все имевшиеся в его распоряжении силы.
В это время, в 1389 г., скончался московский великий князь Дмитрий Иванович. И хотя он, как мы помним, завещал, противно всем древним обычаям, великое княжение своему сыну Василию, утвердить это решение мог лишь законный хан Русского улуса — Тохтамыш. Тохтамыш подтвердил права Василия Дмитриевича и, что вполне естественно, в преддверии столкновения с Тимуром, потребовал от него помощи. Князь Василий войско привел, но никакого желания сражаться за Тохтамыша у русского князя не было: слишком свежа оставалась память о разорении Москвы в 1382 г. Таким образом, в решительный момент столкновения со среднеазиатскими тюрками хан Тохтамыш остался без союзника.
Тимур, совершив стремительный бросок, с ходу прижал ханские войска к Волге. Несмотря на все мужество татарской конницы, Тохтамыш потерпел поражение. Регулярная армия Тимура, его грозные гулямы одержали решительную победу в битве при реке Кондурче — одном из притоков Волги. Сам Тохтамыш успел переправиться на правый берег Волги, но дело его было проиграно. Василий, увидев, как поворачиваются события, повел свое войско в низовья Камы и тоже ушел на правый берег Волги, спасаясь от Тимура. Тимур не стал переходить реку, и московский князь удачно избежал столкновения.
После этой победы Тимур начал отступать. Он уходил, спасаясь от холода и голода, тем же путем, каким шел весной. Ему удалось вывести большую часть своей армии. Поход Тимура на Волгу был победоносным, но он не решил своей основной задачи — защиты Средней Азии. Ядро, самое сердце владений Тимура с прекрасными городами Самаркандом и Бухарой, оставалось беззащитным от ударов со стороны казахской степи. И действительно, Тохтамыш вскоре снова выступил против Тимура. Он двинулся из приволжских степей на юг по западному берегу Каспийского моря. Тимур вышел ему навстречу, и оба войска встретились на Тереке, где и произошла кровопролитная битва. Татары проявили исключительный героизм, но татарское ополчение снова не выдержало натиска регулярной армии. Тимур одержал победу, причем он сам сражался в рядах воинов. Тохтамыш вынужден был бежать. А Тимур двинулся дальше, прошел через прикаспийские степи и вторгся в центр Золотой Орды — волго-донское междуречье.