Взбешенный Витовт прервал переговоры и двинул свои войска на татар. Едигей выставил против огромного войска врага свой небольшой отряд и начал медленное отступление. Артиллерия мало помогла литовцам, потому что артиллерийский огонь по разбросанным целям был малоэффективен: ядра наносили лишь случайный ущерб. Тем временем Темир-Кутлуг со своим отрядом совершил глубокий обход, оказался в тылу войск Витовта и, ударив литовцам в спину, вызвал панику. Бежали все: и поляки, и немецкие крестоносцы, и белорусские ратники, и сами доблестные литовцы. Они беспорядочно отступали почти 600 верст, до самого города Луцка, где надеялись найти спасение. Татары настигали и рубили беглецов, сами почти не неся потерь. Любопытно, что Тохтамыш, знавший тактику татар и способности их полководцев, еще до битвы предпочел увести свое войско вдоль южнорусской границы в Сибирь.
Войско Витовта, по-европейски технически оснащенное, не сумело противостоять татарам, опиравшимся не на технику, а на подготовку воинов и хорошее командование, то есть на личные качества людей. Европейское войско погибло, сам Витовт бежал. Таковы были итоги знаменитой битвы на Ворскле (1399). Но как это ни странно, в результате больше всех пострадал не Витовт, не Тохтамыш, а победитель Темир-Кутлуг. Через короткое время он почему-то исчез с арены истории, причем источники очень туманно говорят о причинах происшедшего. И в этом нет ничего странного, если учесть, что каждый золотоордынский хан конца XIV в. должен был выбирать, кого предать: или захватчика Тимура, который дал ему власть, или свой народ, который совершенно не хотел подчиняться Тимуру и Тимуридам. Вероятно, Темир-Кутлуг сделал выбор в пользу своего народа, и это не прошло ему даром. Темир-Кутлуга на ханском престоле сменил его брат Шадибек, человек также довольно талантливый.
Самый большой выигрыш от битвы на Ворскле получила Москва. Поражение Витовта спасло ее от угрозы литовского захвата, а литовский князь даже потерял на время Смоленск (1401). Однако Витовт вскоре сумел поправить положение дел и к 1405 г. вновь прочно завладел Смоленском и Вязьмой. Сил для самостоятельной борьбы с возобновленным литовским натиском у Москвы не было. Василий Дмитриевич не смог помешать захвату Витовтом верхнеокских княжеств: Перемышльского, Одоевского, Новосильского, Воротынского. Стало ясно, что без татарской помощи не обойтись.
Вовремя почувствовав реальную литовскую угрозу, Василий Дмитриевич обратился за содействием к ордынскому хану. Шадибек хотел вернуть политику Орды предыдущего века, то есть традиционную политику союза с Москвой, и прислал москвичам войско для борьбы с Литвой. Как видим, татары, даже не имея такой цели, волею судеб служили преградой на пути католических сил, давая возможность усилиться Московскому княжеству. Но, увы, Шадибек тоже недолго просидел на престоле. Он куда-то исчез, очевидно, был убит, и его заменил Пулад-Темир, еще совсем мальчик, которого возвел на престол победитель при Ворскле — Едигей.
Фактический новый правитель Орды Едигей потребовал от Василия оплаты своей дальнейшей военной помощи в виде «выхода». Московский князь платить не захотел, и тогда Едигей для вразумления своего вассала предпринял стремительный набег на Москву (1408). Разграбив города Нижний Новгород, Ростов, Переяславль, Едигей осадил столицу великого княжества. Князь Василий Дмитриевич перед осадой покинул город и ушел на север собирать войска. И снова Москву спасла ситуация, сложившаяся в самой Орде: Едигей получил весть о том, что власть его ставленника Пулад-Темира в опасности. Заторопившись домой, Едигей вступил с москвичами в переговоры и, замирившись на «откупе» в три тысячи рублей, снял осаду.