К концу жизни Преподобному Сергию явлено было чудесное видение, неразрывно связанное впоследствии со многими его посмертными чудесами.
Несомненно, у Сергия было глубокое почитание Богоматери; тому свидетельствует и второй основанный им монастырь на Киржаче во имя Благовещения, также и его последние слова, обращенные к братии, в которых он вверял любимую паству и Обитель Покровительству и Заступничеству Пречистой. Но более всего, конечно, подтверждает это видение Пречистой на закате дней его. Это благодатное видение явилось как бы завершением всего пройденного им пути Огненного Служения и утвердило созданное им дело. Некоторые относят его к 1387 году, в одну из пятниц Рождественского поста. В эту незабвенную ночь для Троицкой Обители, когда вся братия спала мирным сном. Святой же Сергий горячо молился перед иконою Божьей Матери; совершив обычное свое правило, он сел немного отдохнуть. Тут же находился его келейник Михей. Внезапно Преподобный воспрянул и сказал ему:
"Чадо, трезвись в бодрствуй, сейчас имеет быть нам чудесное посещение", и едва произнес он, как услышан был голос: "Се Пречистая грядет".
Святой Сергий поспешил в сени, и тут осенил его ослепительный свет, ярче солнечного, и он телесными глазами увидел Царицу Небесную с Апостолами Петром и Иоанном, блиставшими светом несказанным. Преподобный, не будучи в силах вынести объявшего его трепета, пал на землю. Пречистая прикоснулась к нему рукою и сказала:
"Не ужасайся, избранник кой. Услышана молитва твоя, не скорби больше об учениках твоих и об Обители своей не скорби более. Ибо отныне она всем будет изобиловать, и при жизни твоей и по смерти твоей неотступна Суду Я от Обители твоей". Сказав это, Пречистая стала невидима.
Преподобный, исполненный великого потрясения, пребывал как бы в исступлении ума. Прийдя в себя, он нашел Михея, лежащего замертво. Очнувшись, Михей стал спрашивать: "Отче, что значит это ужасное и чудное видение, ибо душа мок от ужаса едва не разрешилась от тела?"Но Преподобный и сам еще не мог говорить от великого трепета, охватившего его, и так стояли они друг против друга в безмолвии и в удивлении. По истечении некоторого времени, придя окончательно в себя, Преподобный послал Михея позвать иноков Исаака и Симона и передал им все подробности благодатного Посещения. После радостных, духовных и сердечных восхищений было совершено молебствие, иноки разошлись по кельям. Но Преподобный всю ночь провел без сна, слишком полна была его душа восторгом неизреченным.
Б 1388 году Преподобный похоронил любимого ученика своего Исаакия молчальника, а в 1392 году преставился и Михей, живший в одной келий со своим наставником, свидетель многих .чудес, совершенных Сергием, и удостоенный, наконец, видения Небесной Зари и Света необычайного, окружавшего посетившую их Богоматерь. После этого Посещения и той духовной высоты, которой достиг Преподобный, он уже не долго жил. За полгода до своей кончины Преподобный получил откровение о своем исходе. Призвав братию, он вручил управление Обителью своему ученику преподобному Никону, сам же удалился в келью, в полный затвор, пребывая в безмолвии.