Несмотря на все, вскоре после окончания Второй мировой войны родители Джимми вновь поженились. Их новый брак длился месяц. Оба злоупотребляли алкоголем уже долгие годы. В 1947 году Джимми менял школу три раза, и его успеваемость съехала настолько, что мальчику предложили остаться на второй год в пятом классе. Джимми вновь почувствовал, что такое жить полноценной жизнью, лишь у своей тетки. С сентября по май 1947 года мальчик продолжал учиться в одном и том же заведении. Это был самый длительный период, на который ему удавалось "задержаться" на одном месте.
В 1948 году его мать вышла замуж за другого мужчину, и Джимми вынужден был возвратиться к ней в Огайо. Это замужество (четвертое по счету) также не продлилось особо долго. В возрасте от двенадцати до тринадцати лет мальчик постоянно менял квартиры и наконец вновь очутился у Клары.
В 1951 году, когда Джимми исполнилось пятнадцать лет, его тетушка написала: "Это очень критический период в его жизни, как вы сами понимаете. Вряд ли я могу полностью заменить мальчику обоих родителей, но я делаю все от меня зависящее". Она также отметила, что, хотя Джимми не был хорошим учеником, у него были спортивные успехи и он проявлял интерес к музыке и рисованию.
В 1953 году, когда Джимми Гамильтону исполнилось семнадцать лет, вместо того, чтобы отправиться в летнюю школу и подтянуть "хвосты", от сбежал вместе со своим другом во Флориду. Там у них были неприятности из-за кражи, но ребят не наказали, так как вмешались друзья семьи, а сами юные воры еще не достигли совершеннолетия.
В 1955 году Джимми начал служить во флоте. Офицер, принимавший экзамен у новобранцев, утверждал, что Джимми получил самый высший бал среди всех претендентов в этом городе. Джимми полюбил службу на флоте и начал путешествовать. Вот что он написал своей тетке из Японии, подтверждая слова Эдгара Кейса о том, "что он будет принадлежать миру" (1208-1): "Как бы мне хотелось, чтобы ты могла посетить Японию. Это удивительная страна! Даже не знаю, почему я чувствую себя своим среди этих людей". Казалось, иностранные языки давались ему легко.
Когда Джимми было около двадцати лет, он получил письмо от отца, с которым они редко виделись. Вот что там было написано:
Безусловно, оба мы хотели, чтобы твоя жизнь протекала в более при ятной обстановке, чем та, что все время складывалась из-за наших мелких симпатий и антипатий, которые тогда казались нам столь важными. Сейчас все это представляется мелочью, но что поделаешь, время ушло. Тогда, когда нам следовало быть рядом с тобой, мы находились в другом месте.
Тебе все это прекрасно известно, но мне хотелось бы, чтобы ты также знал, что и я осознаю это…