Мамай прекрасно понимал грозящую ему опасность. Для того чтобы собрать достаточное количество людей (волжские татары неохотно служили Мамаю, и в его войске их было немного), Мамай привлек ясов, касогов, крымских караимов. На содержание такого войска нужны были деньги, и немалые. У самого Мамая денег не было, а получить финансовую помощь Мамай мог лишь от своих друзей — генуэзцев. Те обещали помочь, но потребовали взамен концессии для добычи мехов и торговли на севере Руси, в районе Великого Устюга. Мамай попытался договориться с князем Дмитрием Московским и некоторыми русскими боярами о том, что за предоставление концессий он поможет устройству их личных дел, а молодому князю Дмитрию даст ярлык на великое княжение.
Если бы Дмитрий согласился на эту сделку, Московская Русь в очень короткое время превратилась бы в торговую колонию генуэзцев. И хотя многим в Москве предложение показалось выгодным, свое слово сказала церковь. Преподобный Сергий Радонежский заявил, что с латинянами никаких дел быть не может: на Святую Русскую землю допускать иноземных купцов нельзя, ибо это грех. Авторитет Сергия был настолько высок, что с ним нельзя было не считаться, к тому же его поддержал митрополит Алексей. Москва отвергла предложение генуэзцев и тем самым продемонстрировала верность союзу с законным наследником ханов Золотой Орды — Тохтамышем, стоявшим во главе волжских и сибирских татар.
Мамай, рассерженный на неуступчивого московского князя, решил подавить Москву, взыскать с Дмитрия повышенную дань и таким образом угодить своим друзьям-генуэзцам. Для этого он вступил в союз с Ягайлой, сыном Ольгерда, который, как и его отец, мечтал о захвате части Руси. Мамая и Ягайлу свела вместе идея раздела Руси, при котором часть ее территории досталась бы литовцам, а часть Мамай подчинил бы себе и создал бы на ее основе свое новое государство.
На Руси не было общего мнения о том, какую политику проводить по отношению к Мамаю. Одни говорили, что надо договориться с ним, договориться с Палеологами, генуэзцами и сохранить мир: в подчинении, мол, ничего страшного нет. Другие — их оппоненты — хорошо понимали, что за мусульманином Мамаем стоят католики, а католики для Руси — враги.
В канун решающих событий умер старый московский митрополит Алексей, и сторонники союза с Западом попытались воспользоваться удобной ситуацией. Надо сказать, что молодой князь Дмитрий очень тяготился опекой митрополита Алексея и влиянием преподобного Сергия, которому Алексей хотел передать митрополичий престол. Дмитрий желал иметь митрополитом своего духовника Митяя. Поскольку Сергий отказался надеть митрополичий клобук, дело устраивалось для западников наилучшим образом: Митяй был фигурой лояльной. По приказу князя этого человека быстро постригли в монахи, дав имя Михаил, произвели в высокий сан и послали в Константинополь для получения сана митрополита. Но не все люди одинаково патриотичны, бескорыстны и честны. Среди посланных с Митяем оказался некто Пимен, беспринципный честолюбец, вынашивавший далеко идущие планы, оказавшиеся для Митяя роковыми.
Мамай, считая, что Дмитрий и новый митрополит помогут ему удовлетворить претензии генуэзцев, пропустил корабль Митяя, плывший по Дону. Посольство благополучно добралось до побережья Черного моря, и там Митяй, совершенно здоровый человек, умер при невыясненных обстоятельствах. Как показали дальнейшие события, выгодно это было прежде всего тому самому Пимену. Приехав в Константинополь, он предстал перед лицом патриарха, получил от него благословение и вернулся в Москву уже как митрополит. Но москвичи тоже были не глупы. Князь Дмитрий, хоть и не читал детективов, выводы делать умел. С Пимена сорвали белый клобук, все митрополичьи регалии и отправили в ссылку в Чухлому.